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Synthesis of 3,4,5-trisubstituted indoles via iterative directed lithiation of 1-(triisopropylsilyl)gramines


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タイトル: Synthesis of 3,4,5-trisubstituted indoles via iterative directed lithiation of 1-(triisopropylsilyl)gramines
著者: Fukuda, Tsutomu / Akashima, Hiroko / Iwao, Masatomo
発行日: 2005年 7月11日
出版者: Elsevier Ltd.
引用: Tetrahedron, 61(28), pp.6886-6891;2005
抄録: Directed lithiation of 1-(triisopropylsilyl)gramines 1 with tert-butyllithium followed by reaction with trimethylsilylmethyl azide produced 4-amino-1-(triisopropylsilyl)gramines 7. The N-tert-butoxycarbonyl derivatives 8 were lithiated selectively at C-5 with tert-butyllithium and the lithiated species were reacted with a variety of electrophiles to give 5-functionalized compounds, 9 and 10.A facile method to produce 3,4,5-trisubstituted indoles from readily available gramine derivatives is thereby established.
URI: http://hdl.handle.net/10069/20109
ISSN: 00404020
DOI: 10.1016/j.tet.2005.04.064
権利: Copyright (c) 2005 Elsevier Ltd All rights reserved.
資料タイプ: Journal Article
原稿種類: author
出現コレクション:060 学術雑誌論文

引用URI : http://hdl.handle.net/10069/20109

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