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Facile synthesis of both enantiomers of (pyrrolidin-2-yl)phosphonate from l-proline


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タイトル: Facile synthesis of both enantiomers of (pyrrolidin-2-yl)phosphonate from l-proline
著者: Hirata, Shigeo / Kuriyama, Masami / Onomura, Osamu
発行日: 2011年12月
出版者: Elsevier BV
引用: Tetrahedron, 67(48), pp.9411-6416; 2011
抄録: Diastereoselective introduction of phosphono groups into l-proline derivatives at the 5-position was achieved with suitable selection of N-protecting group. N-Benzoyl-l-prolinate preferentially gave trans-phosphorylated products, which could be easily transformed into (S)-(pyrrolidin-2-yl)phosphonates. On the other hand, N-benzyloxycarbonyl-l-prolinate reacted with phosphite to give cis-substituted products, which could be easily transformed into (R)-(pyrrolidin-2-yl)phosphonates.
キーワード: (Pyrrolidin-2-yl)phosphonate / Arbusov reaction / Diastereoselective phosphorylation / l-Proline
URI: http://hdl.handle.net/10069/26344
ISSN: 00404020
DOI: 10.1016/j.tet.2011.09.080
権利: Copyright © 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
資料タイプ: Journal Article
原稿種類: author
出現コレクション:050 学術雑誌論文

引用URI : http://hdl.handle.net/10069/26344

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